MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1
Reaksi eliminasi unimolekuler (E1)
ini memiliki sifat reaksi stepwise. Reaksi stepwise ini lah dibutuhkan molekul
yang memiliki karbokation yang stabil contohnya karbon allylic , karbon
tersier dan karbon benzylic. Suatu karbokation merupakan suatu zat antara yang tidak
stabil dan memiliki energi yang tinggi. Karena energinya tinggi dan tidak
stabil maka dapat bereaksi lebih lanjut . Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil adalah dengan bereaksi dengan nukleofilik , dan itu
sudah kita bahas materi sebelumnya
mengenai reaksi subtitusi nukleofilik.Maka berikut mekanisme reaksi
E1 :
Tahap yang kesatu itu sama dengan tahap SN1 yaitu ionisasi alkil
atau substrat , dan disini kita pakai terbutil bromida , dan tahap ini adalah tahap yang lambat . Jadi karena reaksi tahap pertama adalah tahap yang lambat maka tahap pertama ini adalah tahap penentu laju
dari seluruh reaksinya , ini mirip
sekali dengan reaksi SN1. Suatu reaksi E1 ,
itu menunjukan kinetika orde pertama
karena dalam keadaan transisi itu
mirip dengan keadaan transisi pada SN1 dimana keadaan transisi nya di
perlihatkan hanya 1 molekul yaitu
molekul subtratnya saja tidak ada
molekul nukleofilik yang muncul. Itulah alasan bahwa E1 itu termasuk reaksi dengan orde pertama , jadi
kinetikanya itu orde pertama .Karena E1 itu suatu orde pertama , maka laju
reaksinya itu hanya bergantung pada
konsentrasi substatnya saja atau
konsentrasi alkil halida nya karena
hanya melibatkan 1 molekul pada keadaan transisiny maka jadi disebut dengan E1.
Kemudian kita membahas selanjutnya tahap yang kedua. Tahap kedua dalam mekanisme ini yang mana itu berbeda dengan substitusi nukleofik unimolekuler. Dan juga tahap yang kedua ini yang merupakan tahap deprotonasi pada reaksi eliminasi unimolekuler , yang basa atau nukleofiliknya yang sebenarnya ada perbedaan antara nukleofilik dan basa yang dimana basa itu akan pasti lebih tertarik kepada atom hidrogen , dan sedangkan nukleofilik akan lebih tertarik kepada karbon . inilah afinitasnya kalau basa itu kepada hidrogen , kalau nukleofilik itu pada karbon yang kekurangan elektron. Jadi H2O/air di sini berperan sebagai basa , mulailah H2O/air merebut proton dari karbokation yang berdekatan dengan karbokation nya . Jadi ketentuan nya hidrogen nya yang bisa diambil/ditarik adalah hidrogen yang bersebrangan atau melakukan bertumpang tindih dengan karbokation nya atau karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen itu bergeser ke arah muatan positif atau karbon positif . Jadi karbon itu mengalami hibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2. Jadi kalau kita lihat CH3 ini adalah keadaan hibdridisasi sp3 kemudian ketika hidrogen nya di ambil dalam keadaan transisi diperlihatkan itu terjadi rehibridisasi dimana CH2 disini itu diubah menjadi hibdridisasi sp2 . Jadi perlahan mendekati hibridisasi sp2. Setelah di ambil C di sini sudah menjadi hibdridisasi sp2 kembali terbentuklah produk 2 metil propena . Senyawa yang kita gunakan dalam mekanisme reaksi eliminasi unimolekuler adalah senyawa alkil bromida atau tersier butil bromida dan hasilnya 2 metil propena . Reaksi E1 akan sama seperti reaksi SN1 yang mana sama-sama berlangsung lewat zat antara karbokation. maka tidak lazim kalau mirip dengan sifat atau karakter karbokation dari substitusi nukleofilik yang dimana karbokation tersier itu berjalan lebih cepat dibandingkan dengan sekunder dan karbokation primer .
PERMASALAHAN :
1.
Mengapa pada tahap 1 reaksinya itu berlangsung dengan lambat?
2.
Mengapa pada tahap 1 yag merupakan reaksi yang lambat dijadikan penentu laju?
3.Mengapa
laju reaksinya hanya bergantung pada substrat nya saja ?
Assalamualaikum wr wb
BalasHapusSaya Zulia Nur Rahma akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3, Menurut saya laju reaksinya hanya bergantung pada substratnya saja itu dikarenakan reaksi E1 ini menunjukkan kinetika orde pertama dimana pada keadaan transisinya hanya terlihat molekul substratnya saja tidak ada molekul nukleofiliknya yang muncul.
Terimakasih
Wassalamualaikum wr wb
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh... Hai Erma.. Saya siti ardiyah NIM A1C118004.. Saya akan mencoba menjawab permasalahan Erma nomor 1.pada langkah awal dari reaksi E1 ialah ionisasi ikatan karbon dan halogen, halogen dilepaskan dan terbentuklah karbokation. Pelepasan ikatan karbon-halogen inilah yang merupakan langkah lambat serta langkah ini pula merupakan langkah lambat dalam penentuan laju reaksi. Untuk lebih jelasnya.. Saya juga mencantumkan reaksi lambat ini pada blog saya.. Dan disitu dijelaskan reaksi ini lambat karena ionisasi ikatan karbon-halogen. https://sitiardyah.blogspot.com/?m=1 ini adalah link blog saya☺
BalasHapusAssalamualaikum wr.wb.
BalasHapusSaya Kelantan akan menanggapi permasalahan no.2
Pada tahap 1 disebut juga tahap ionisasi. Tahap ini berjalan lambat dan dijadikan faktor penentu laju reaksi karena pada tahap ini terjadi pembentukan karbokation dan berlakunya orde pertama (unimolekuler). Karbokation pada reaksi eliminasi E1 akan memberikan sebuah proton kepada suatu basa yang menyebabkan terbentuknya alkena.
Semoga membantu