MEKANISME REAKSI ALDEHID DAN KETON

          baiklah pada minggu ini kita akan membahas sesuai judul diatas. Namun seebelum itu kita mengetahui terlebih dahulu reaksi umumnya seperti apa. berikut adalah reaksinya:

Jadi ada banyak reaks-reaksi adisi aldehid dan keton. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid atau keton adalah muatan positif(+) pada Karbokarbnil dan faktor sterik.

Mari kita bahas beberapa reaksi :

1.     Reaksi adisi aldehid keton : H-CN

Gugus karbon pada aldehida dan keton bersifat polar karena atom O lebih elektronegatif dibanding dengan atom C.  Apabila aldehida mengalami adisi  , maka bagian positif dari karbonil mengikat diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikat pada atom C.

Mekanisme secara umum. Yang strutur yang awal terdapat karbonil. Bisa dilihat muatan O itu parsial negatif sedangkan C nya cenderung ke positif. Elektron pada ikatan rangkap cenderung ke O makanya parsial negatif. Jika dia di adisi oleh senyawa X-Y yang dimana X itu cenderung negatif dan Y cenderung positif. Jadi yang negatif menyerang yang positif dan positif menyerang yang negatif.

 

Jadi ada senyawa asetaldehida .  Atom O  itu parsial negatif dan atom C parsial positif. Jadi bisa dilihat H disini positif sehingga cenderung ke negatif sehingga dia dengan O maka terbentuk OH. Kemudian CN negatif cenderung dengan positif maka dia dengan C sehingga terbentuk CN. Dan hasil akhirnya adalah 2-hidroksipropanitril.

 

Untuk yang keton yang di mana atom C itu parsial positif dan O nya itu adalah parsial negatif yang di mana nanti  H+ tersebut akan menyerang OH dan nukleofil negatif akan menyerang C yang positif  sehingga Sehingga H  positif akan menyerang atom O  negatif dan CN negatif akan menyerang C  positif

2.     Reaksi Adisi organologam pada gugus karbonil ( reaksi grignad)

 

Reaksi grignad terjadi antara reagent grignad dengan gugus karbonil. Reaksi dengan aldehida menghasilkan  alkohol sekunder. Reaksi dengan keton menghasilkan alkohol tersier. Dan formaldehid akan menghasilkan alkohol primer.

  

Untuk reaksi keton , reaksi  ini dimulai dengan penambahan  organomagnesium ke gugus karbonil yang mendorong elektron ke arah oksigen. Setelah itu R mengikat pada atom C dan MgX mengikat pada atom O. Kemudian oksigen yang bermuatan negatif ini akan mengambil proton dari air dan  membentuk alcohol dan OH akan membentuk dengan MgX nya .Untuk reaksi aldehida ,  juga berlangsung seperti keton yang membedakan hanya hasil di akhir. Bisa dilihat seperti gambar atas.

3.     Reaksi adisi aldehid keton + alcohol

Reaksi ini menghasilkan hemilasetal , asetal , hemiketal dan ketal. Kita membahasnya satu per satu.

Hemiasetal adalah produk adisi 1 molekul suatu alkohol pada suatu aldehid. Asetal adalah produk adisi 2 molekul alkohol dengan hilang H₂O. Hemiketal adalah produk adisi 1 molekul suatu alkohol pada suatu keton. Ketal adalah produk 1 adisi 2 molekuk alkohol dengan hilangnya H₂O.

  

Hemiasetal

Suatu aldehuda direaksikan  dengan suatu alkohol dengan menggunakan katalis asam maka ikatan C dan O putus sehingga O kelebihan elektron dan C membentuk karbokation. Selanjutnya O akan mengambil H+ dari katalis dan  alkohol akan menyerang karbokation. Sehingga terbentuklah suatu hemiasetal.

Asetal

Pada hemi asetal masih terdapat OH bebas dimana OH ini dapat bereaksi dengan alkohol  dengan menggunakan  katalis H+ dan membentuk suatu asetal dengan produk samping H2O.

Hemiketal

Ketika suatu keton direaksikan dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam maka ikatan  C dan O putus sehingga O kelebihan elektron dan C  membentuk karbokation. Selanjutnya O akan mengambil H+ dari katalis dan alkohol akan menyerang karbokation. Sehingga terbentuk suatu hemiketal.

Ketal

Pada hemiketal terdapat OH bebas dimana OH ini dapat bereaksi dengan alkohol dengan menggunakan katalis H+ dan memutuskan suatu ketal dengan produk samping H2O.

4.     Reaksi-reaksi adisi aldehid dan keton + H2O

Pada aldehida dan keton  di tambah HOH yang dimana H itu cenderung positif sehingga mengikat pada  O terbentuk OH dan OH cenderung  negatif sehingga  mengikat dengan C dan membentuk COH. Untuk senyawa yang terbentuk dari adisi aldehida oleh air tidak stabil dan cenderung berdekomposisi menjadi RCHO dan H2O. 

PERMASALAHAN:

1.     Mengapa pada atom O itu merupakan  atom yang bermuatan negative atau dengan kata lain parsial negative ?

2.     Mengapa Formaldehid itu dapat membentuk alcohol primer ?

 3.  Mengapa  senyawa yang terbentuk dari adisi aldehida oleh air tidak stabil ?