MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

          Pada minggu lalu kita sudah membahas terkait materi tentang reaksi bersaing SN1 dan E1. Nah lalu minggu ini kita membahas mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2. pada mekanisme minggu ini dan minggu lalu tidak terlalu memiliki perbedaan yang signifikan, baiklah marilah kita bahas.

 

         

Seperti yang kita tahu bahwa reaksi SN2 ituadalah  substitusi nukleofilik bimolekuler. Dan reaksi E2 itu adalah reaksi eliminasi bimolekuler yang mana merupakan reaksi yang terjadi jika alkil halida direaksikan dengan basa kuat. Kemudian reaksi SN2 ini bisa terjadi apabila menggunakan pelarut yang lebih polar, dan konsentrasinya yaitu basa sedang dan suhu yang juga sedang. Reaksi E2 bisa terjadi apabila menggunakan pelarut yang merupakan pelarut yang kurang polar, dan konsentrasi itu tinggi dan suhunya juga tinggi. seperti yang kita ketahui bahwasanya ini berbeda dengan reaksi E1, yang mana konfigurasi stereokimia yang tidak sama itula yang akan dapat dihasilkan pada reaksi yang mempunyai mekanisme pada eliminasi E2 ini. Mengapa ? karena pada dasarnya basa itu akan  lebih menyukai eliminasi proton yang posisinya berada pada anti terhadap gugus yang akan lepas tersebut. Oleh dikarenakan itulah keadaan dan respon reaksi yang sama, maka eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.

Banyak aspek yang dapat mempengaruhi dalam reaksi bersaing ini. Apa saja aspeknya ? Berikut adalah aspeknya:

1.) Substrat (struktur alkil halida)

a. Apabila kita menggunakan substratnya yaitu alkil halida primer, maka hasil substitusi nya lebih unggul. Karena alkil halida prime itu sangat reaktif dalam reaksi SN2  dan kurang reaktif dalam reaksi E2, produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2 atau E2 yang berupa produk substitusi maka pemenangnya substitusilah. Alkil halida primer yang memiliki halangan sterik (memiliki susbstituen pada karbon –β), maka nukleofil sulit menyerang karbon –α. Maka pemenang nya Eliminasi, dan produk eliminasi mendominasi.

b. Apabila substratnya alkil halida sekunder , maka alkil halida ini membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2 atau E2. Jumlah relatif kedua produk bergantung dengan kekuatan nukleofil atau basa. Makin kuat basa, besarlah presentase produk eliminasi. 
c. Bila halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaksi E2.

2. Struktur basa

nukleofil yang memiliki tingkatan basa rendah atau tinggi akan berpengaruh kemana reaksi tersebut berlaku. Untuk basa lebih rendah dari anion milik hidroksida, ia akan bereaksi dengan alkil halida primer serta sekunder dalam kasus SN2. Sedangkan, untuk basa yang lebih tinggi dari anion hidroksida cenderung bereaksi dalam eliminasi E2.

3. Temperatur 

Temperature yang tinggi menyebabkan laju reaksi substitusi dan eliminasi, biasanya kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena eliminasi memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi dan temperatur tinggi memungkinkan lebih banyak molekul untuk sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.

PERMASALAHAN :

1.     Pada gambar kedua , mengapa hasil eliminasi lebih dominan dari pada subtitusi ?

2.     Mengapa pada suhu tinggi reaksi eliminasi memiliki jumlah molekul yang banyak ?

3.     Pada proses reaksi bersaing SN2 dan E2 , mengapa pada saat menggunakan alkil halide primer lebih dominan menghasilkan substitusi ?