STEREOKIMIA

Stereokimia adalah suatu studi yang mempelajari tentang molekul-molekul di dalam ruang 3 dimensi atau 3D. Dengan kata lain  bagaimana atom-atom didalam sebuah molekul tersebut ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain.

Didalam stereokimia , ada terdapat atom c kiral yang dimana atom yang mengikat c dengan gugus yang berbeda-beda. Atom c kiral ada kaitan nya dengan yang nama nya isomer geometri dalam alkena yang mana disana terdapat sistem tata nama (E) dan (Z). Apakah itu sistem (E) dan (Z) ? Jadi sistem tata nama (E) dan (Z) itu didasarkan kepada pemberian yang  prioritas atom atau gugus vang mana terikat pada  masing-masing atom karbon ikatan-rangkap dengan gugus yang berbeda-beda.  Bila suatu atom atau gugus yang memiliki prioritas yang tinggi pada sisi yang berlawanan dari ikatan π, maka itulah yang disebut isomer tersebut adalah (E).  Maka kebalikan dari (E) yaitu bila gugus- gugus prioritas tinggi itu berada di dalam satu sisi, maka isomer itu adalah (Z).  Mengapa huruf nya itu (E) dan (Z) ? (E) itu huruf berasal dari "entategen”, yang berasal dari bahasa Jerman yang artinya adalah " berseberangan "; dan Z berasal dari kata " zusammen ",  dari bahasa Jernan yang artinya "sama sisi”

Bila kedua atom yang masing-masing karbon ikatan rangkap tersebut berbeda prioritas maka dikelompokkan berdasarkan kepada bobot atom dari atom-atom yang langsung terikat di  karbon yang rangkap tersebut. Kemudian atom dengan bobot atom lebih tinggi akan diperoleh prioritas yang lebih tinggi pula. Seperti senyawa berikut :

Seperti yang telah di jelaskan mengapa itu terdapat huruf Z, karena pada sisi kiri Cl lebih prioritas daripada F , dan sisi kanan I lebih prioritas daripada Br , sehingga yang prioritas berada pada posisi bersebrangan.

Selain itu ada keterkaitan antara sistem nama E dan Z  yaitu aturan derat prioritas. Bila penentuan prioritas itu hanya terpaku pada nomor atom saja tidak dapat mengatasi beberapa masalah.

Cara untuk mengatasi masalah itu bisa digunakan aturan prioritas.. Aturan prioritas ini digunakan untuk membentuk dasar sistem pada tata nama Chan-Ingold-Prelog, untuk persetujuan aturan tersebut ,  ahli kimia yang mengembangkan sistem itu. Aturan nya yaitu :

1.      apabila atom atom yang dipermasalahkan berbeda-beda jenis , maka urutan prioritas ditentukan oleh nomor atom sehingga dengan nomor tinggi maka akan mendapatkan prioritas yang tinggi pula.

2.      Apabila atom itu adalah isotop satu sama lain maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas

3.      Jika kedua atom itu identik atau sama, maka kita gunakan nomor atom dari atom selanjutnya untuk menentukan prioritas. Kemudian apabila atom-atom ini juga mengikat atom-atom yang identik, maka prioritas ditentukan kepada titik awal pertama kali dijumpai perbedaan di dalam menyusuri rantai.  Maka atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi, akan diprioritaskan

4.    Selanjutnya apabila atom yang terikat oleh ikatan rangkap akan diperlakukan sebagai gugusbyang berikatan tunggal dalam menentukan prioritas.

        Kemudian kita membahas konfigurasi absolut yang lebih kita kenal dengan konfigurasi R dan S. Apakah konfigurasi R dan S ? penentuan R dan S ini digunakan untuk menentukan prioritas dari keempat atom yang terikat pada C kiral tersebut. diurutkan prioritas 1, 2 3, dan 4. kemudian maka di putarkan dari arah prioritas 1 ke 2 hingga terakhir. apabila putar nya searah jarum jam makanya itu R dan sedangkan berlawanan dengan jarum jam maka itu adalah S. contohnya sebagai berikut :

     Untuk urutan prioritas , Cl menempati prioritas  1 , C3H7 menempati prioritas 2 , CH3 menempati prioritas 3 dan H prioritas 4. garis putus tersebut menjelaskan bagian belakang. kemudian posisikan gugus prioritas 4 berada di bagian belakang gambar ( digaris putus-putus). Setelah diputar posisinya menjadi :

 H berada di posisi CH3 , CH3 berada di posisi C3H7 dan C3H7 berada di posisi H. sehingga putaran yang terjadi berlawanan dengan arah jarum jam.

       karena searah jarum jam maka senyawa ini mendapatkan awalan (S).



PERMASALAHAN:

1. Dalam strereokimia ada isomer geometri dalam alkena , apakah stereokimia memiliki isomer geometri dalam alkuna ataupun alkana ? berikan alasan.

2. Pada sistem tata nama E dan  Z itu menjelaskan tata nama atom kiral yang mengikat 4 gugus yang berbeda , bagaimana sistem tata nama E dan Z jika pada sisi kanan atau sisi kiri suatu senyawa alkena  memiliki satu gugus  yang sama pada sisi kanan dan sisi kiri?

3. buatlah nama senyawa dengan sistem nama E dan Z!