MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna yaitu reaksi E2 dibanding dengan reaksi E1. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan suatu basa yang kuat, dan berbeda dengan E1 yang memakai basa yang lemah . Jadi E2 dominan dengan basa kuat seperti ion hidroksil (OH^-) ataupun ion alkoksida (RO^-). Selain itu juga reaksi ini cenderung dengan kondisi temperatur yang tinggi atau suhu yang tinggi

Contoh reaksi E2 adalah suatu alkil halida yang simetris yaitu 2 bromopropana. Jadi ketika 2 bromopropana direaksikan dengan suatu basa kuat etoksida dalam pelarut etanol kemudian dipanaskan maka terbentuk produk eliminasi yaitu produk propena. Biasanya reaksi eliminasi itu disebut dengan reaksi pembentukan alkena.  Kemudian yang lainnya adalah pembentukan etanol. Jadi bagaimana mekanisme dari reaksi E2 bimolekuler ? Mari kita bahas.

Untuk mekanisme reaksi E2 tidak berjalan dengan bentuk karbokation sebagai zat antara . Itu berbeda dengan E1 , namun melainkan berupa reaksi yang serempak atau concerted reaction . Jadi reaksi itu terjadi dalam 1 tahap sama seperti Reaksi yang terjadi pada SN2   , namun bedanya reaksi E2 ini itu ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu . Jadi akan ada ketiga hal ini terjadi dalam satu waktu .

Yang pertama adalah basa kuat nya itu merebut atau membentuk ikatan dengan hidrogen beta. Karbon yang mengikat gugus pergi disebut dengan karbon alfa. Jadi di sebelahnya adalah karbon beta  sedangkan hidrogennya disebut dengan hidrogen beta. Jadi kondisi yang terjadi pertama adalah basa kuat nya itu membentuk ikatan yang baru dengan proton atau mengabstraksi proton nya.

        Kemudian yang kedua elektron ikatan antara C dan H itu masuk membentuk rangkap 2 atau membentuk ikatan pi yang baru. Kemudian yang terjadi yang ketiga yaitu brom bersama dengan pasangan elektron ikatan C dan Br itu masuk ke Br.  Karena C hanya mampu menampung atau mengikat  4 saja. Jadi Br itu meninggalkan alkil nya ,maka 3 kejadian ini  terjadi pada  saat yang bersamaan atau concerted . Sehingga akan menghasilkan suatu produk alkena  dengan produk alkohol dan gugus pergi ion bromida. 

           Jika  diperhatikan ,  pada keadaan  transisi dari reaksi E2 , pada keadaan transisi ini memperlihatkan  posisi Br berada dibawah dan posisi H berada di atas. Kemudian basa kuat mengabstraksi hidrogen pada  posisi anti terhadap  gugus perginya yaitu br.  Biasanya eliminasi ini disebut juga dengan  anti eliminasi. 

      Kemudian jika kita perhatikan, keadaan transisi E2 itu memperlihatkan dua molekul , yang pertama adalah molekul basa kuat  nya kemudian yang kedua  adalah molekul substrat . Jika  ada dua molekul yang terlihat  pada keadaan transisinya maka  reaksi ini mengikut orde ke dua . Kalau reaksi E2 ini mengikuti orde kedua , berarti laju reaksi  nya bergantung pada  dua konsentrasi , yaitu konsentrasi substrat  dan konsentrasi  basa kuatnya. Jadi kalau kita  kali dua kan subtrat atau pun basa kuatnya maka  laju reaksinya itu dua kali lebih cepat .  Begitupula jika  tiga kalikan. Kemudian pada reaksi E2 ,  alkil halida tersier bereaksi paling cepat dibandingkan  aklil halida primer yang paling lambat. Karena aklil halida primer itu bila diolah dengan basa kuat  ternyata lebih mudah bereaksi secara substitusi  sehingga hanya alkena yang terbentuk, makanya primer itu lebih lambat.

Permasalahan:

1. Pada keadaan transisi posisi Br berada di bawah dan hidrogen di atas. Bagaimana yang akan terjadi apabila Br nya berada diatas dan hidrogen yang berada di bawah ?

2.Pada tahap pertama , basa kuat itu membentuk ikatan dengan hidrogen beta . Bagaimana apabila basa kuat membentuk  ikatan bukan dengan hidrogen beta ?

3. Pada reaksi E2 cenderung dengan temperatur yang tinggi. Bagaimana apabila E2 cenderung dengan temperatur yang rendah ?

referensi : 

Fassenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta : Erlangga.

https://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reaction