MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI SN2

Pada penggolongan reaksi organik akan sangat ditentukan oleh perubahan-perubahan yang mana terjadi pada ikatan atom karbonnya.  Reaksi pada komposisi organik dapat dikelompokkan menjadi beberapa reaksi , salah satunya adalah reaks subtitusi. Reaksi Subtitusi adalah reaksi dimana ada penggantian suatu atom atau gugus atom pada suatu senyawa organik dengan gugus atom lain nya.  Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan pada tingkat kejenuhan.

Reaksi subtitusi ada yang nama nya  Reaksi Subtitusi Nukleofilik yang artinya reaksi substitusi yang dimana nukleofil nya yang "kaya" akan elektron, secara selektif berikatan dengan atau pun menyerang muatan positif dari gugus kimia atau atom yang disebut gugus pergi  (leaving group) (GP). Gugus pergi yang baik yaitu ion atau molekul yang merupakan basa yang sangat lemah.

Bentuk umum reaksi ini adalah :

Nu menandakan bahwa itu adalah nukleofil, : menandakan bawah itu adalah pasangan elektron, kemudian R-X menandakan bahwa itu substrat dengan gugus pergi nya adalah X. Pada reaksi diatas, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat yang mana membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri juga secara bersamaan  dengan melepaskan elektron.  Produk utama atau produk hasil nya  adalah R-Nu.  Nukleofil dapat memuat listrik negatif atau pun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau  pun bermuatan positif.

Mekanisme reaksi subtitusi SN2

Pada mekanisme reaksi subtitusi SN2 ini merupakan mekanisme reaksi proses satu langkah atau serempak. Yang dimana ketika suatu nukleofil bersatu atau bereaksi dengan substrat yang di mana substratnya itu yang mengandung suatu gugus yang pergi contohnya alkil bromida. Substratnya akan menghasilkan produk yg dimana nukleofilik nya  akan berikatan dgn karbon alkil nya. Kemudian pada saat yang sama , gugus perginya akan lepas  sebagai anion .

Sebelum terjadinya produk , ada keadaan yang dimana nama nya itu keadaan transisi. Keadaan transisi ini memiliki energi potensialnya tinggi ,  pada keadaan inilah bisa menentukan  akan menghasilkan suatu produk atau balik ke substrat dan nukleofilik nya seperti awal. Pada keadaan itu nukleofiliknya menyerang suatu karbon dan gugus pergi akan meninggalkan karbon. Nukleofilik membuat suatu ikatan baru dengan karbon sedangkan karbon dan gugus pergi akan memutuskan ikatan nya.

Berikut adalah salah satu reaksi subtitusi SN2 yaitu senyawa alkil bromide:

Pada reaksi diatas , dimana Nu yang hidroksida bereaksi dengan bromo etana. Hidroksida sebagai nukleofilik yang menyerang suatu bromo etana  dari belakang karbon. Dan menngganti suatu gugus pergi yaitu ion bromida. Karbon yang disini merupakan karbon Sp3 yang geomteri nya itu berbentuk tetrahedral .Dan mengganti suatu gugus pergi yaitu ion bromida. Bila suatu Nu menabrak dari sisi belakang , atau yang berlawanan dengan gugus pergi suatu karbon tetrahedral yang berikatan dengan suatu halogen. Disinilah ada 2 peristiwa yang terjadi sekaligus yaitu ikatan antara Nu dan subtrat dan substrat dengan gugus pergi nya. Inilah yang merupakan peristiwa serempak. Karena bila ada yang masuk maka harus ada yang keluar. Ketika hidroksil masuk maka ada 1 gugus yg lepas maka gugus itu lah  gugus pergi . Kemudian pada peristiwa ini yg merupakan keadaan transisi membutuhkan energi yang tinggi , ketika energinya tinggi maka akan terbentuk produk baru.

Pada keadaan transisi ini melibatkan 2 partikel yaitu partikel Nu dan partikel gugus pergi , maka reaksi ini disebut reaksi SN2 karena ada 2 partikel yang terlihat pada keadaan transisi yang dimana disebut reaksi bimolekuler. Pada keadaan transisi , ikatan antara nu dengan karbon dan karbon dengan gugus pergi merupakan ikatan parsial yang dimana  tidak sepenuhnya berikatan.

Pada reaksi SN2 terjadi keadaan re-hibridisasi yaitu hibridisasi ulang. Yang terjadi antra reaksi ujung karbon substrat merupakan  sp3 ,  kemudian karbon bagian tengah merupakan karbon sp2  pada keadaan transisi  , kemudian membentuk lagi karbon sp3. Ini di sebut inversi konfigurasi.

Pada keadaan transisi karbon sp2 mengikat 3 ikatan   yaitu C-H , C-H dan C-CH3. Dan ditambah gugus yang mau lepas dan mau masuk. Ketika nukleofilik menyerang dari belakang gugus yg terikat  pada karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi . Bentuk geomteri karbon Sp2 yaitu segitiga planar atau datar. Setelah Br keluar dan hidroksil masuk ,  akan membentuk karbon Sp3  yang membentuk lg tetrahedral.

Ketika diserang dari belakang , ikatan antara C-H , C-CH3 dan C-H  itu akan membalik. Karena ketika karbon Sp3  , tolakan antara electron-elektron akan diminimal kan sehinga karena menyerang dari belakang maka  tolakan antara  hidroksil , hidroksil dgn CH3 , akan lebih di minimalkan sehingga membentuk suatu bentuk yang baru dimana  bentuk itu seperti dengan payung  pada karbon di sebelah kiri hingga jadi seperti karbon di sebelah kanan dan mghasilkan  ion bromin.

Tolakan antara hidroksil dan gugus-gugus lain nya  yang terikat  pada karbon saling menjauh  membentuk tetrahedral.

Reaksi diatas disebut sebagai reaksi SN2 . Karena S itu merupakan singkatan dari substitusi , N merupakan singkatan dari nukleofilik , dan dituliskan 2 karena pada tahap awal dari reaksi diatas melibatkan dua spesies.

PERMASALAHAN :

1.      Gugus pergi yang baik yaitu ion atau molekul yang merupakan basa yang sangat lemah. Apabila gugus perginya itu diganti dengan basa kuat , bagaimana proses subtitusi nukleofik nya dengan gugus pergi yang merupakan basa yang sangat kuat?

2.      Pada peristiwa serempak yg merupakan keadaan transisi (hidroksil masuk dan 1 gugus pergi nya lepas ) membutuhkan energi yang tinggi , ketika energinya tinggi maka akan terbentuk produk baru. Bagaimana hasil produk barunya apabila pada keadaan transisi itu menggunakan energy yang rendah ?

3.     Ketika nukleofilik menyerang dari belakang  karbon  , gugus yg terikat  pada karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi . Bentuk geomteri karbon Sp2 yaitu segitiga planar atau datar. bagaimanakah bentuk geometri karbon pada keadaan transisi apabila nukleofilik tidak menyerang dari belakang  karbon namun menyerang dari depan karbon ? apakah akan tetap segitiga planar ?