MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA SENYAWA ORGANIK

          Pada minggu ini kita akan membahas reaksi oksidasi ebebrapa senyawa organic, berikut telah saya rangkum beberapa reaksi oksidasinya

1.     Reaksi Oksidasi Alkena ( ozonolisis

 

Ozonolisis adalah suatu reaksi dimana alkena itu bereaksi dengan ozon. Reaksi merupakan suatu reaksi oksidasi yang melibatkan pemutusan ikatan C = C. Jadi reaksi antara antara ozon dengan alkena.  Ozon itu dihasilkan dengan cara melewatkan oksigen pada  arus listrik bervoltase tinggi. Kemudian aliran gas yang dihasilkan  itu kemudian dihembuskan pada suhu rendah kedalam alkena dalam pelarut seperti diklorometana atau dimetilsulfida. Reaksi ozonolisis biasa menghasilkan suatu produk yang berupa aldehid atau keton , tergantung dari alkil yang terdapat pada alkena. Disini ada R1 ,  R2 , R3 dan R4.

Pertama ,  alkena bereaksi dengan ozon menghasilkan zat antara atau intermedite yaitu molozonida atau ozon primer dan kemudian mengalami pemutusan cincin membentuk karbonil oksida. Molozonida ini sangat reaktif. Kemudian pembentukan ozonida bereaksi dengan  dimetilsulfoksida atau zat pereduksi yang lain seperti Zn dalam keadaan Larutan  berair (dalam keadaan asam). Reduktor ini (Zn)  itu mereduksi ozonida menghasilkan  suatu senyawa  karbonil dan satu lagi  jugasenyawa karbonil tergantung dari alkil yang terikat pada senyawa alkena.

Lihat senyawa diatas ini , suatu alkena di reaksikan dengan ozon itu bakalan menghasilkan suatu senyawa karbonil tergantung dari alkil apa  yang terikat pada alkena . Contohnya , alkil H pada R1 , R2 tetap . Kemudian kita putuskan  dulh kemudian tambahkan oksigen pada rantai alkena  yang di putus tadi yang menghasilkan suatu aldehid  ,dan menghasilkan suatu senyawa keton. Jadi tergantung dari apa yang terikat pada rantai rangkap 2 nya.

Bagaimana kalau senyawa lain seperti senyawa alkena siklo? Lihat senyawa dibawah ini,

 

Intinya disini ada gugus alkena  langsung di pisahkan dan tambahlan oksigen yang berasal dari ozon tadi , jadi kita putuskan . Kemudian setelah pemutusan pada rangkap alkena yang terputus itu di tambahkan o pada setiap rangkap yang terputus. Jadi cara cepatnya seperti itu dalan pereduksi Zn dalam keadaan berair.

2.     Reaksi Oksidasi Alkohol

Reaksi oksidasi alkohol ada beberapa macam :

1. Alkohol primer

2. Alkohol sekunder

3. Alkohol tersier

Jika dilihat dari strukturnya  alkohol primer memiliki 2 hidrogen alfa , alkohol sekunder memiliki 1 hidrogen alfa , dan alkohol tersier tidak ada hidrogen alfa.

Kita tinjau dari alkohol primer. Lihat reaksi dibawah ini.

 

Reaksi mula mula adalah protonasi , gugus OH dengan ion H+ yang berasal dari  H2CrO4. terjadi protonasi gugus O dari OH terhadap H+. Kemudian hasilnya seperti di reaksi atas. Selajutnya OH2 ini bermuatan positif. kemudian di tambah ion HCrO4- akan menyerang atom karbon alfa dan saat yang bersamaa antara C alfa dan H2O putus sehingga reaksinya adalah seperti produk dibawah ini.

Suatu ester kromat. Selanjutnya akan terjadi slaah satu hidrogen alfa akan diputuskan. Hidrogen alfa itu sifatnya asam maka dari itu mudah terlepas. Selanjutnya elektron bergeser seperti ini. Hasilnya adalah sebagai berikut

Dioksidasi lebih lanjut dengan aldehid + H+. Kemudian terjadi protonasi hasilnya adalah seperti berikut.

 

Kemudian    tambah HCrO4- . Terjadi penyerangan ke karbonil dan rangkap 2 nya  lepas. gambarnya sebagai berikut .

 

Kemudian akan terjadi pelepasam hidrogen alfa akan di lepaskan  elektron bergeser. Sehingga hasilnya sebagai berikut adalah asam karboksilat.

 Kemudian jika kita tinjau dari alkohol sekunder

Lihat gambar dibawah ini. Mula nya hidogen alfanya ada 1. Kemudian prot.onasi gugus OH oleh H+. Didapatkan hasil seperti ini.

 

Selanjutnya akan bereaksi dengan ion kromat. Dan hasilnya adalah.

Kemudian lepasnya hidrogen alfa dan elektron akan bergeser. Dan hasilnya adalah

 

Kemudian ditinjau dari alkohol tersier bisa dilihat sebagai berikut

3.     Reaksi Oksidasi Aldehid

Aldehida merupakan reduktor kuat sehingga mudab sekali di oksidasi. Oksidasi aldehida ini menjadi asam karboksilat yang jumlah atom nya sama. Oksidatir yang digubakan adalah kalium kromat dan asam sulfat

  

Aldehida juga dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung Kompleks tembaga (II) tartrat dan menghasilkan tembaga 1 oksida yang berupa endapan merah bata.

Aldehid ditambah larutan fehling + alkali + H2O kemudian hasilnya membentuk Cu2O adapan endapan merah bata. Dan aldehidnya teroksidasi membentuk garam aldehidnya. Direaksi ini bisa digunakan identifikasi aldehida dengan larutan fehling

4.     Reaksi Alkena menggunakan KMnO4

Pada reaksi oksidasi pada senyawa alkena menggunakan pereagent KMnO4. Peregeant ini menyerang elektron pi yang berada pada senyawa alkena.  Menghasilkan senyawa 1,2 diol. Reaksi ini bermanfaat sebagai uji kimia  apakah senyawa ini termasuk senyawa hidrokarbon jenuh atau tak jenuh atau juga di sintesis lanjutan dengan bahan dasar alkena. Metode oksidasi menggunakan KMnO4 atau kalium permanganat . KMnO4 itu bersifat sebagai regio selektif.

PERMASALAHAN:

1.     Mengapa pada zat antara pada reaksi oksidasi alkena yaitu molozonida itu sangat reaktif?

2.     Mengapa pada alkohol primer memiliki 2 hidrogen yang jenisnya itu adalah hydrogen alfa ?

3.     Pada alkohol primer , pada hasil reaksinya yang pertama itu terdapat OH yang pada O nya itu positif. mengapa bisa demikian?